Die erste urkundlich erwähnte Fasnacht in Sipplingen, gab es bereits im Jahre 1576. Damals sind beim „Fasnetküchle holen“ von Sipplingen nach Bodman von 15 Narren 11 Narren ertrunken. Bei diesem jährlichen Fasnachtsbrauch, wurden die sogenannten, in Fett gebackenen Fasnetküchlen, aus guter Nachbarschaft geholt. Im Gedenken findet auch heute noch alle 5 Jahre, zusammen mit dem Narrenverein „Bosköpfe“ aus Bodman und der Narrenvereinigung Hegau - Bodensee, die Fasnetküchlefahrt statt. Logo von 2011 es dauerte bis zur Fasnachtszeit 1907, als 7 Sipplinger Obernarren einen Narrenverein mit dem Namen Fastnachtsgesellschaft Sipplingen gründeten. In den Anfängen der Vereinsgeschichte wurden Fasnachtsspiele veranstaltet. Dies waren Fasnachtsspiele unter freiem Himmel unter Mitwirkung vieler Dorfbewohner und des Narrenvereins. Die heutige Fasnacht beschränkt sich hauptsächlich auf die Straßenfasnacht. Diese wurde im Jahre 1955 durch das Hänsele den „Trube – Kriese Rätscher (nur Männer) und 1960 durch den „Stor“ (nur Frauen) bereichert. Beide Figuren wurden von den damaligen Narreneltern Fridolin Raff und Franz Schirmeister entworfen. 2Weitere Figuren der Sipplinger Fasnacht sind, der Fahnenträger und Narrenpolizist der Narrenrat, der Narrenmusikant. die Narreneltern, (beides Männer) das Kriesewieb, der Zimmerma und der Heimatliedersängerbund.
