Das Obertor wurde im Zuge der Stadterweiterung um 1300 an der Handelsstraße Richtung Ravensburg erbaut.
Im Mittelalter bewachten die Meersburger ihre Stadttore sehr streng. Jeder Reisende musste sich kontrollieren lassen, und an allen Toren wurde Straßenzoll und Torgeld eingezogen. Dem Tor vorgelagert war ein Brückenhaus, das 1838 abgerissen wurde.
1902 wurde das Obertor zum Teil erneuert. - Sozialgeschichtlich interessant, dass 1477 eine städtische Uhr am Obertor nachgewiesen ist. Viele Städte hatten seit dem 14. Jh. eigene Uhren, da die differenzierte Stadtwirtschaft, im Gegensatz zur Landwirtschaft, einer genaueren (Arbeits-)Zeitmessung bedurfte.
Die Uhr zeugte von einem gesteigerten bürgerlichen Selbstbewusstsein, da nicht mehr die Kirche die Tageseinteilung bestimmte. Es mag daher kein Zufall sein, dass die erste öffentliche Meersburger Uhr nur kurze Zeit nach den Stadtrechtskämpfen gegen den geistlichen Stadtherren urkundlich belegt ist.
