Wirtshäuser können in Meersburg auf eine lange Tradition zurückblicken. Bereits für das 14. Jh. sind sogenannte "trink-stuben" verbürgt. Namentlich erwähnt wird der "beren" erstmals 1456. Er ist das älteste durchgehend betriebene Gasthaus der Stadt.
Die Trinkstubengesellschaften des Spätmittelalters waren zumeist exklusive Bürgervereinigungen; sie dienten nicht nur der geselligen Zusammenkunft, vielmehr versuchten die alteingesessenen Bürger mittels dieser korporativen Vereinigungen ihren politischen Einfluss auf die städtischen Geschicke zu wahren und auszubauen.
Aus der Trinkstubengesellschaft "Zum Bären" sowie, als zweiter Wurzel, aus der religiösen St. Anna-Bruderschaft entwickelte sich später die Bürgervereinigung "Gesellschaft der 101 Bürger", deren Versammlungslokal noch heute das Gasthaus "Zum Bären" ist. - 1605 neu erbaut, war der "Bären" bis 1728 im Besitz dieser ehrbaren "Gesellschaft der 101 Bürger", die ihn dann an die Stadt verkaufte.
Im 17. und 18. Jh. diente das Gasthaus vorübergehend als Station der Thurn und Taxis'schen Post. Nachdem er zwischenzeitlich dem Spital gehört hatte, kam der "Bären" 1832 in Privatbesitz.
Seit 1851 im Besitz der Familie Keller-Karrer-Gilowsky.
